Ab dem 14. Jahrhundert wurde von einem osmanischen Kleinfürstentum, neben anderen Kleinfürstentümern, berichtet. Diese Fürstentümer entstanden, nachdem das Seldschuken Reich unterging. Das neu entstandene Reich wurde nach seinem ersten Herrscher Osman I. (1258-1326) benannt. Der Sohn von Osman I., Orhan (1281-1359) begann mit den ersten größeren Eroberungszügen auf dem europäischen Kontinent. Er nahm Nicaea (Iznik 1331) und Adrianopel (Edirne um 1361) ein. Zwischen 1363 und 1365 fanden die stärksten osmanischen Militärvorstöße in Thrakien (heute: Südbulgarien) statt.