Organische Chemie

Abkürzungen XI

1 Bindungskonzepte in der Organischen Chemie 1

1.1 Hybridisierung 1

1.2 Die kovalente Bindung 5

1.2.1 Die Einfachbindung 6

1.2.2 Die Doppelbindung 7

1.2.3 Die Dreifachbindung 9

2 Grundlagen der Organischen Chemie 11

2.1 Räumliche Darstellung 11

2.1.1 Die Fischer-Projektion 13

2.1.2 Die Newman-Projektion 15

2.1.3 Die Sägebock-Projektion 15

2.1.4 Die Haworth-Projektion 15

2.2 Struktur 17

2.2.1 Konfiguration und Konformation 17

2.2.2 Isomerie 20

2.2.3 Tautomerie 23

2.3 Stabilität 24

2.3.1 Das Carbeniumion 25

2.3.2 Das Carbanion 26

2.3.3 Die Erlenmeyer-Regel 28

2.3.4 Ringspannung 29

2.4 Katalysatoren in der Organischen Chemie 30

2.4.1 Metallorganische Katalysatoren 31

2.4.2 Stöchiometrische Zusätze (Beschleuniger, Mediatoren) 31

3 Aromatizität und Heteroaromatizität 33

3.1 Delokalisierung, Mesomerie, Aromatizität 33

3.2 Zweitsubstitution am Aromaten 42

3.2.1 Induktiver Effekt 43

3.2.2 Mesomerer Effekt 45

3.3 Annelierte Systeme 46

3.4 Heteroaromaten 51

3.4.1 Elektronenreiche Heteroaromaten 52

3.4.2 Elektronenarme Heteroaromaten 55

3.5 Nomenklatur 58

3.5.1 Austauschnomenklatur 63

4 Reaktivität: Polarität der kovalenten Bindung 67

4.1 Elektronegativität 67

4.2 Polarität 68

4.2.1 Die Bindungsstärke 70

4.2.2 Das Dipolmoment 71

4.3 Polare Bindungen in der Organischen Chemie 75

4.3.1 Elektrophile Zentren 78

4.3.2 Nukleophile Zentren 81

4.4 Die Wasserstoffbrücken-Bindung 82

5 Lewis-Base-Konzept: Die Bedeutung der Lewis-Base in der Organischen Chemie 87

5.1 Die Definition von Lewis-Säure und Lewis-Base 87

5.2 Die Bedeutung der Lewis-Base als elektronenreiches Agens 89

5.3 Die Wirkung von Lewis-Säuren als Elektrophil 92

5.3.1 Das Proton als Lewis-Säure 92

5.3.2 Lewis-Säuren als Mediatoren 95

5.4 Die Abgangsgruppe 97

5.5 Das HSAB-Konzept 100

5.5.1 Die Einteilung in harte und weiche Säuren und Basen 100

5.5.2 Die Quantifizierung des HSAB-Konzepts 101

6 Reaktionsmechanismen in der Organischen Chemie 105

6.1 Legende 105

6.2 Addition 106

6.2.1 Elektrophile Addition 107

6.2.2 Nukleophile Addition 109

6.2.3 Radikalische Addition 111

6.2.4 Cycloadditionen 113

6.3 Substitution 114

6.3.1 Nukleophile Substitution 115

6.3.2 Elektrophile Substitution 127

6.3.3 Radikalische Substitution 136

6.4 Eliminierung 138

6.4.1 Monomolekulare Eliminierung: E1-Mechanismus 138

6.4.2 Bimolekulare Eliminierung: Der E2-Mechanismus 139

6.4.3 Der E1cB-Mechanismus der b-Eliminierung 140

6.4.4 Intramolekulare Eliminierung: Der Ei-oder Syn-Mechanismus 141

6.5 Kondensation 142

6.6 Umlagerungen 143

6.6.1 Pinakolumlagerung 143

6.6.2 Beckmann-Umlagerung 143

6.6.3 Claisen-Umlagerung 145

7 Funktionelle Gruppen und ihre abgeleiteten Reaktivitäten 147

7.1 Die Kohlenwasserstoffe 148

7.1.1 Die Alkane 148

7.1.2 Die Alkene 151

7.1.3 Die Alkine 159

7.1.4 Aromaten 160

7.1.4.1 Zweitsubstitution 163

7.2 Halogenverbindungen 168

7.3 Alkohole (Mercaptane) 174

7.4 Amine 180

7.5 Ether (Thioether) 187

7.6 Carbonylverbindungen 192

7.6.1 Aldehyde 193

7.6.2 Ketone 201

7.6.3 Imine 203

7.6.4 Carbonsäuren 204

7.6.5 Carbonsäureanhydride 208

7.6.6 Carbonsäurehalogenide 210

7.6.7 Ester 212

7.6.8 Carbonsäureamide 213

7.7 Nitrile 215

A Übersichtsschemata 219

B Glossar 221

C Richtig gelöst 243

Index 263