Organische Chemie kompakt für Dummies

Über den Autor 7

Einführung 17

Über dieses Buch 18

Konventionen in diesem Buch 19

Törichte Annahmen über den Leser 20

Wie dieses Buch aufgebaut ist 20

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 21

Teil II: Kohlenwasserstoffe 21

Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 22

Teil IV: Der Top-Ten-Teil 22

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 22

Wie es weitergeht 22

Teil I Volle Kraft Voraus: Die Chemie Des Kohlenstoffs 25

Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 27

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 27

Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 30

Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 33

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 34

Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 35

Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 37

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 38

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 39

Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 39

Die kovalente Bindung 40

Elektronengier und die Elektronegativität 41

Ladungsteilung: Dipolmomente 43

Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 44

Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 44

Molekülgeometrien 46

Aufmischer: Hybridorbitale  47

Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 50

Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 55

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 57

Formalladungen 57

Strukturformeln 59

Atome kompakt: Kurzformeln 60

Strukturenstenografie: Skelettformeln 61

Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 62

Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 64

Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 64

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 65

Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 67

Regeln für Resonanzstrukturen 68

Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 69

Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73

Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74

Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76

Kapitel 4 Säuren und Basen 79

Definitionssache: Säuren und Basen 79

Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80

Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 81

Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 84

Der Einfluss der Atome 84

Der Einfluss der Hybridisierung 85

Der Einfluss der Elektronegativität  86

Der Einfluss von Resonanzeffekten 87

Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 87

Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89

Kohlenwasserstoffe 90

Doppelter Spaß: Die Alkene 90

Alkine 91

Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92

Einfach gebundene Heteroatome 94

Halogenide 94

Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 96

Mit dem Holzhammer: Ether 97

Carbonylverbindungen 98

Leben am Rand: Aldehyde  98

Ab durch die Mitte: Ketone 99

Carbonsäuren 99

Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100

Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101

Da steckt Leben drin: Amide 101

Amine 102

Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 103

Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 104

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 104

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 105

Chiralitätszentren erkennen 106

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 108

Polarisationsebenen drehen 110

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 111

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 112

Regeln für Fischer-Projektionen 113

Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 113

Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 114

Auf dem Laufenden bleiben 114

Teil II Kohlenwasserstoffe 117

Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 119

Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 120

Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 120

Platzverschwender: Verzweigte Alkane 121

Wenn es mehr als einen gibt 125

Die Benennung komplexer Substituenten 126

Einen Namen in eine Struktur umwandeln 128

Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 129

Schritt 1 130

Schritt 2 130

chritt 3 131

Schritt 4 132

Schritt 5 132

Die Konformation geradkettiger Alkane 133

Konformationsanalyse und Newman-Projektion 134

Konformationen des Butans 136

Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 138

Stereochemie der Cycloalkane 138

Konformationen des Cyclohexans 139

Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 142

Reagierende Alkane: Halogenierung 143

Los geht’s: Die Startreaktion 144

Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 144

… und raus bist Du: Kettenabbruch 145

Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147

Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149

Die Definition der Alkene 150

Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 152

Die Nummerierung der Stammkette  152

Benennung multipler Doppelbindungen 153

Trivialnamen von Alkenen 154

Stereochemie der Alkene 154

Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans-Stereochemie 155

Die Stabilität der Alkene 155

Substitution bei Alkenen 156

Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 156

Darstellung der Alkene 157

Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 157

Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 158

Die Reaktionen der Alkene 158

Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 159

Ich bin positiv: Carbokationen 160

Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 162

Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 163

Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 164

Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 164

Manche mögen Abwechslung: Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 164

Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 166

Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 167

Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen  168

Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 168

Die Orbitale der Alkine 169

Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 170

Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 170

Teil III Vielfalt Organischer Verbindungen 171

Kapitel 9 Berauschend: Alkohole 173

Klassifizierung der Alkohole 173

Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 174

Darstellung von Alkoholen 176

Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 176

Fermentation 176

Reaktionen der Alkohole 177

Abspaltung von Wasser: Dehydratation 177

Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 177

Die Oxidation von Alkoholen 178

Kapitel 10 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 179

Was sind aromatische Verbindungen? 180

Die Struktur von Benzol  180

Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 181

Aber was macht ein Molekül aromatisch? 182

Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel  183

Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 183

Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 183

MO-Diagramme aufstellen 184

Der Frost-Kreis 185

Das MO-Diagramm von Benzol 185

Molekülorbitale anschaulich 186

Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 188

Aromatizität entdecken 189

Säure- und Basenstärke 192

Vergleich der Säurestärken 192

Vergleich der Basenstärke 193

Benennung der Benzole und Aromaten 194

Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 195

Die Namen häufiger Heteroaromaten 196

Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 196

Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 197

Die Reduktion von Nitrogruppen 199

Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 199

Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 200

Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 201

Die Synthese substituierter Benzole 204

Kapitel 11 Kunststoffe 207

Aus Monomeren werden Polymere 208

Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 208

Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 210

Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 212

Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 212

Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 212

Duroplaste – beständig in ihrer Form 213

Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 213

Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 214

Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone  215

Teil IV Der Top-Ten-Teil 217

Kapitel 12 Zehn Websites für weites Lernen 219

Portal für Organische Chemie 220

Chemgapedia 220

Prof Robinsons organische Chemie 220

PubChem-Datenbank 221

Spektrum Lexikon 221

Chemieseite 221

Chemieonline 222

IUPAC Compendium of Chemical Terminology -the Gold Book 222

Experimentalchemie 222

Archiv der organischen Synthese 223

Glossar 225

Stichwortverzeichnis 235